1940年7月、バトル・オブ・ブリテンが開始された。JG26はパ＝ド＝カレー県を根拠地としてイギリスへの攻撃を行った。7月18日、ガーランドは中佐に昇進し、合わせて第26戦闘航空団司令に任じられた。8月1日、騎士鉄十字章が授与された。9月24日、撃墜40機を達成し、翌25日に全軍で3人目の柏葉付き騎士鉄十字章を授与された。11月17日、ガーランドは撃墜50機を達成。1940年の末までに、撃墜58機までスコアを伸ばした。この華々しい戦果は広く宣伝され、同じようにスコアを伸ばしていた第51戦闘航空団司令のメルダース(1940年末までに撃墜68機)とともに広く知られるようになった。
1941年、ガーランドは引き続き第26戦闘航空団司令としてイギリス空軍との戦いを繰り広げた。6月21日、ガーランドはブローニュでイギリス空軍のスピットファイアに撃墜された。基地に帰還したガーランドは、同日中に再出撃した。しかし、今度は英軍第303戦闘機中隊のエースパイロット、ボレスラウ・ドロヴィンスキのスピットファイアに撃墜されて負傷した。一日に二度撃墜されたにもかかわらず生還したガーランドに対して、6月26日、全軍最初の剣柏葉付き騎士鉄十字章が授与された。しかし、この一件はヒトラーやゲーリングを不安にさせた。ガーランドの名声は敵味方共に知れ渡っており、彼が撃墜されて死亡した場合、両軍の士気に何らかの影響を及ぼすと考えられた。このため、ヒトラーやゲーリングは戦闘任務に加わらないように再三命じたが、ガーランドはこれを無視して飛び続けた。7月2日、撃墜されてから二週間とたたないうちにガーランドは敵機を撃墜し、スコアを70機まで伸ばして健在をアピールした。11月22日、戦闘機隊総監のヴェルナー・メルダースが事故死、ゲーリングはガーランドを後任に選出した。この時までにガーランドのスコアは96機を記録していた。12月4日、ガーランドは大佐に昇進した。1942年1月28日、全軍で2人目のダイヤモンド剣柏葉付き騎士鉄十字章が授与された（1人目はメルダース）。
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